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La Rocca aldobrandesca, chiamato anche Il Sasso costituisce la principale e più imponente fortificazione del centro storico di Roccalbegna. La sua ubicazione è sulla vetta della rupe più elevata che domina l'abitato sottostante.La rocca fu costruita in epoca medievale sulla cima dell'imponente rupe che domina il centro di Roccalbegna e il corso del fiume Albegna.Gli Aldobrandeschi utilizzarono questa fortificazione con funzioni difensive e di avvistamento; la sua particolare posizione, rendeva la fortificazione praticamente inespugnabile ed era stata studiata anche come rifugio per la popolazione in caso di assedio condotto da truppe nemiche. Durante il Duecento, la rocca costituiva il fulcro del sistema difensivo assieme al Cassero ubicato sulla vetta dell'altra rupe.

Nel corso del Trecento, con l'inizio del dominio senese su Roccalbegna, la rocca andò incontro ad un periodo di declino, non venendo più considerata quell'opera di fondamentale importanza strategica dal punto di vista difensivo; i Senesi preferirono mantenere il controllo dal vicino cassero.Con la caduta della Repubblica di Siena, Roccalbegna e le sue fortificazioni furono temporaneamente inglobate nel Granducato di Toscana a metà Cinquecento, per essere poi cedute alla contea di Santa Fiora.Nel 1624 l'intero centro abitato fu ceduto ai Bichi di Siena, che fecero dell'omonimo palazzo cittadino la loro residenza; da allora, la rocca è stata completamente abbandonata, giungendo fino ad oggi sotto forma di imponenti ruderi che ricordano la sua passata grandiosità.

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