la Rocca Aldobrandesca di Roccalbegna
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Nel corso del Trecento, con l'inizio del dominio senese su Roccalbegna, la rocca andò incontro ad un periodo di declino, non venendo più considerata quell'opera di fondamentale importanza strategica dal punto di vista difensivo; i Senesi preferirono mantenere il controllo dal vicino cassero.Con la caduta della Repubblica di Siena, Roccalbegna e le sue fortificazioni furono temporaneamente inglobate nel Granducato di Toscana a metà Cinquecento, per essere poi cedute alla contea di Santa Fiora.Nel 1624 l'intero centro abitato fu ceduto ai Bichi di Siena, che fecero dell'omonimo palazzo cittadino la loro residenza; da allora, la rocca è stata completamente abbandonata, giungendo fino ad oggi sotto forma di imponenti ruderi che ricordano la sua passata grandiosità.